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Deuce Bigalow, il personaggio principale del film, è tutt'altro che un rubacuori. È un ragazzo ordinario, più precisamente un addetto alla pulizia di acquari, la cui vita non è esattamente piena di glamour o fortuna. Fatica ad arrivare a fine mese e avrebbe decisamente bisogno di una svolta nella sua vita.
La sua vita prende una piega inaspettata quando si ritrova in difficoltà, avendo involontariamente causato ingenti danni alla sfarzosa casa di un prostituto. Di fronte a un conto di riparazione salato, Deuce ha un disperato bisogno di trovare un modo per guadagnare rapidamente una grossa somma di denaro.
Cogliendo un'opportunità nata dalla necessità, Deuce decide di intraprendere un percorso professionale non convenzionale: diventa lui stesso un gigolò. Si rivolge a una clientela diversificata ed eccentrica, ogni donna che presenta sfide ed esperienze uniche.
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Mentre Deuce si destreggia in questa nuova e in qualche modo assurda professione, si ritrova a sviluppare sentimenti autentici per una delle sue clienti, che è anch'essa un'emarginata. Questo coinvolgimento romantico complica la sua situazione, aggiungendo uno strato emotivo alla sua vita già caotica.
Ad aumentare i guai di Deuce c'è un agente delle forze dell'ordine persistente e immorale che sospetta delle sue attività. Questo agente è costantemente in agguato, determinato a cogliere Deuce in flagrante e a porre fine alla sua carriera di gigolò.
In definitiva, Deuce deve destreggiarsi tra i suoi sentimenti nascenti, evitare l'incessante inseguimento del poliziotto sospettoso e in qualche modo riuscire a guadagnare abbastanza soldi per riparare il danno che ha causato. Il suo viaggio è pieno di incontri imbarazzanti, situazioni comiche e una sorprendente quantità di cuore.
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